平成26年度 第99回 薬剤師国家試験問題
一般 理論問題 - 問 106

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問 106  正答率 : 45.4%

 国家試験問題

国家試験問題
ドネペジル(A)は、α,β−不飽和カルボニル化合物(B)を生成するアルドール縮合を経て合成される。このアルドール縮合において用いられるカルボニル化合物は1〜6のうちどれか。2つ選べ。
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問 106    

 e-REC解説

解答 1、5

アルドール縮合は、下式に示す段階を経て、2分子のカルボニル化合物(アルデヒドまたはケトン)からα,β−不飽和カルボニル化合物を生成する反応である。
本問では、ドネペジル(A)の前駆体である化合物(B)において、アルドール縮合(アルドール反応に加えて脱水反応が起こる)によって新たに形成された炭素−炭素結合は下図に示した部分であると推測できる。
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化合物Bの構造から、反応に用いられたカルボニル化合物は、α位に水素を持つエノラートイオンの元となる化合物1と、求核付加を受ける化合物5となる。
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したがって、α,β−不飽和カルボニル化合物(B)を生成するために必要なカルボニル化合物の組み合わせは、化合物1と化合物5である。

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