平成27年度 第100回 薬剤師国家試験問題
一般 理論問題 - 問 99

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問 99  正答率 : 56.1%

 国家試験問題

国家試験問題
液体クロマトグラフィーを用いた鏡像異性体の分離法には、キラル固定相法、キラル移動相法、ジアステレオマー誘導体化法がある。各法に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

1 キラル移動相法では、分析対象物に対する対掌体を移動相溶液に添加してエナンチオマー分離を行う。
2 ジアステレオマー誘導体化法は、誘導体化により通常の分配クロマトグラフィーで分離することを目的とする。
3 あるラセミ混合物を分離したとき、異性体間のピークの分離度(RS)は1.2であった。このとき、2つのピークは完全分離しているといえる。
4 キラルカラムに固定化される光学活性な高分子として、多糖類誘導体やタンパク質が広く用いられている。

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問 99    

 e-REC解説

解答 2、4

1 誤
キラル移動相法では、キラルセレクターを移動相に添加し、鏡像異性体(エナンチオマー)間でのキラルセレクターとの複合体形成能の違いにより、鏡像異性体(エナンチオマー)の分離を行う。キラル移動相法におけるキラルセレクターには、シクロデキストリンやキラルクラウンエーテルが用いられる。

2 正
ジアステレオマー誘導体化法とは、鏡像異性体(エナンチオマー)を含む試料と光学活性物質であるキラル誘導体化試薬を反応させることにより鏡像異性体(エナンチオマー)をジアステレオマーに誘導体化することで分離する方法のことである。ジアステレオマー間では、物理化学的性質が異なるため、鏡像異性体(エナンチオマー)をジアステレオマーに誘導体化することで通常の分配クロマトグラフィーで分離することが可能となる。

3 誤
日本薬局方一般試験法では、ピークの分離度(RS)が1.5以上を示す場合、2つのピークは完全に分離しているとみなしてよいと定義されている。よって、異性体間のピークの分離度(RS)が1.2であるとき、2つのピークは完全分離しているとはいえない。

4 正
キラル固定相法では、キラルセレクターを固定相担体の表面に固定し、鏡像異性体(エナンチオマー)間でのキラルセレクターとの複合体形成能の違いにより、鏡像異性体(エナンチオマー)の分離を行う。キラル固定相法におけるキラルセレクターには、多糖類誘導体(セルロース誘導体など)やタンパク質(アルブミン、酵素など)が広く用いられる。

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