平成28年度 第101回 薬剤師国家試験問題
一般 理論問題 - 問 104

Pin On  ブックマーク済み   
問 104  正答率 : 59.4%

 国家試験問題

国家試験問題
化合物AとBの反応では、中間体Cを経由して化合物Dを与える。中間体Cの構造式として正しいのはどれか。1つ選べ。

スクリーンショット 2016-08-01 10.33.07.png

 解説動画作成を要望!

 解答を選択

問 104    

 e-REC解説

解答 5

化合物AにCH3CH2ONa(ナトリウムエトキシド)を作用させると、α水素が引き抜かれてエノラートイオンXを生成する。これが、化合物Bのα,β-不飽和ケトンのβ炭素に求核攻撃して、付加反応が進行すると、中間体Cが生成する。この一連の反応をマイケル付加反応という。
スクリーンショット 2016-08-01 10.33.58.png

その後さらに、中間体Cは、CH3CH2ONaによりα水素が引き抜かれてエノラートイオンとなり、分子内アルドール反応が進行して閉環し、最終生成物Dとなる。このマイケル付加反応と分子内アルドール反応を組み合わせた6員環化合物の生成反応をロビンソン環化反応という。
スクリーンショット 2016-08-01 10.34.32.png

 Myメモ - 0 / 1,000

e-REC 過去問解説システム上の [ 解説 ] , [ 解説動画 ] に掲載されている画像・映像・文章など、無断で複製・利用・転載する事は一切禁止いたします