薬剤師国家試験 平成27年度 第100回 - 一般 理論問題 - 問 104

電子移動を示す矢印（細い矢印）で記した機構が主となって、実際に進行し生成物が得られる反応はどれか。１つ選べ。

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解答　３

１　誤
酢酸（CH3CO2H）とメトキシドイオン（CH3O−）を反応させると、酢酸アニオンとメタノールが生成する。


２　誤
第3級ハロゲン化物である2−ブロモ−2−メチルプロパン（(CH3)3CBr）と水を反応させると、SN1反応により、2−メチルプロパン−2−オールを生成し、その際の試薬のカルボカチオン中間体への攻撃は、前面と背面から同じ確率で起こる。

　　　　　　　　　　　
３　正
ベンゼンとニトロニウムイオンを反応させると、芳香族求電子置換反応により、ニトロベンゼンが生成する。

４　誤
通常の反応条件では、クロロベンゼンのようなハロゲン化アリールは、炭素−ハロゲン結合が極めて強いため、容易に開裂しない。よって、通常の反応条件で、クロロベンゼンにアミドイオンを反応させても、アニリンは生成しない。
なお、液体アンモニア中で、クロロベンゼンにアミドイオンを反応させると、アニリンが生成する。


５　誤
2−メチルプロパンに塩素を反応させると、2−クロロ−2−メチルプロパンが生成する。この反応は紫外線照射によるラジカル反応機構で進行する。
＜紫外線照射による塩素ラジカル生成反応＞

＜2−メチルプロパンと塩素ラジカルの反応＞

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