薬剤師国家試験 令和02年度 第105回 - 一般 理論問題 - 問 101

クエン酸（C6H8O7）に関する記述について、誤っているのはどれか。１つ選べ。



１　IUPAC名は、2−hydroxypropane−1,2,3−tricarboxylic acidである。
２　結晶水を持つものは、クエン酸水和物と呼ばれる。
３　塩基性条件下、二価の鉄イオン1つに対して四座配位子として働き、安定なキレートを形成する。
４　不斉炭素原子を持たず、アキラルな分子である。
５　三ナトリウム塩の水溶液は塩基性を示す。

REC講師による詳細解説！ 解説を表示

解答　３

１　正しい
主たる官能基が複数存在し、同じ炭素鎖に結合している場合、接頭辞（di−,tri−）を用いて主鎖を表す。クエン酸の場合、主たる官能基である−COOHが3つ存在し、プロパン（propane）の1位、2位、3位にそれぞれ−COOHが結合しているため、主鎖はpropane−1,2,3−tricarboxylic acidとなる。2位の炭素には−OHが結合しているため、側鎖は2−hydroxyとなり、IUPAC名は、2−hydroxypropane−1,2,3−tricarboxylic acidとなる。（なお、クエン酸の3つの−COOHは等価のため、下記の構造のように、一部の−COOHだけを側鎖として命名してはならない。）



２　正しい
クエン酸が結晶水を持つと、クエン酸水和物と呼ばれる。なお、結晶水を持たないものは無水クエン酸と呼ばれる。

３　誤っている
クエン酸にある4つの−OHは、塩基性条件下において、H＋が解離することで−O－となり、金属イオンとキレートを形成できる。しかし、クエン酸の立体構造上、1つの金属イオンに対して4つ全ての−OHを用いてキレートを作ることはできないため、二価の鉄イオン1つに対して三座配位子として働き、安定なキレートを形成する。

４　正しい
クエン酸は、不斉炭素原子が存在せず、分子内対称面を持つため、アキラルな分子である。

５　正しい
クエン酸三ナトリウム塩は、弱酸のクエン酸と強塩基の水酸化ナトリウムから成る塩なので、水溶液は塩基性を示す。

解説動画１ ( 14:40 )  

※ この解説動画は 60 秒まで再生可能です 

他の解説動画を見る