薬剤師国家試験 平成26年度 第99回 - 一般 理論問題 - 問 106

ドネペジル（A）は、α,β−不飽和カルボニル化合物（B）を生成するアルドール縮合を経て合成される。このアルドール縮合において用いられるカルボニル化合物は１〜６のうちどれか。２つ選べ。

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解答　１、５

アルドール縮合は、下式に示す段階を経て、2分子のカルボニル化合物（アルデヒドまたはケトン）からα,β−不飽和カルボニル化合物を生成する反応である。
本問では、ドネペジル（A）の前駆体である化合物（B）において、アルドール縮合（アルドール反応に加えて脱水反応が起こる）によって新たに形成された炭素−炭素結合は下図に示した部分であると推測できる。

化合物Bの構造から、反応に用いられたカルボニル化合物は、α位に水素を持つエノラートイオンの元となる化合物１と、求核付加を受ける化合物５となる。


したがって、α,β−不飽和カルボニル化合物（B）を生成するために必要なカルボニル化合物の組み合わせは、化合物１と化合物５である。

解説動画１ ( 12:13 )  

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