平成27年度 第100回 薬剤師国家試験問題
一般 理論問題 - 問 103

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問 103  正答率 : 57.7%

 国家試験問題

国家試験問題
カルボニル化合物AをアルケンCに変換するのに必要な試薬Bはどれか。1つ選べ。

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問 103    

 e-REC解説

解答 5

本反応では、カルボニル化合物AとホスホニウムイリドからアルケンCが生成している。このことから、本反応は、Wittig反応であると考えられる。Wittig反応の一般式を以下のように表すことができる。
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Wittig反応によりAからCを合成したと考えると、試薬Bの構造を以下のように推測することができる。

まず、生成物Cより、ホスホニウムイリドの構造を推測する。
スクリーンショット 2016-07-13 18.52.08.png


このことから、推測されるホスホニウムイリドを得るのは次のような反応が起こっていると考えられ、試薬Bは以下の構造であると考えられる。
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