解答 ３,４

１誤
アのシグナルは、3H分のシグナルであることから、メチルプロトンによるシグナルであると推定される。メラトニンには、メチル基（－CH3）が2箇所存在し、aのメチルプロトン有するメチル基は酸素に隣接しており、また、インドール環の側鎖上にあるメチル基はカルボニル基に隣接している。これらのことから、それぞれのメチルプロトンのシグナルは、4 ppm付近、2 ppm付近に現れる。
アのシグナルは、1.7 ppm付近に現れていることから、－COCH3のシグナルであると推定できる。
なお、aのプロトンに由来するシグナルは、エのシグナル（3.7 ppm付近、3H、シングレット）であると推定される。

２誤
イのシグナルは、トリプレットであることから、隣接する炭素に等価なプロトンが2個存在することがわかる。よって、イのシグナルは、インドール環の3位に結合した－CH2－に由来し、その積分値は2H分として現れると推定される。そのため、イのシグナルの積分値は、オのシグナルの積分値と異なる。

３正
インドール環の6位のプロトンのシグナルは、7位のプロトンとのカップリング及び4位のプロトンとのダブルカップリングをするため、ダブルダブレットとして現れる。よって、インドール環6位のプロトンのシグナルは、オであると推定される。

４正
CxHyNzOnの場合、不飽和度は以下の式より求めることができる。

メラトニンの分子式は、C13H16N2O2であることから、不飽和度＝（2×13＋2－16＋2）÷2＝7となる。

５誤
整数質量とは、水素の分子量：1、炭素の分子量：12、窒素の分子量：14、酸素の分子量：16として計算したときの分子量のことである。メラトニン（C13H16N2O2）の分子量を計算すると、232となるため、メラトニンの整数質量は偶数である。また、一般に構造中に窒素原子を奇数個含む場合、整数質量は奇数となり、偶数個含む場合、整数質量は偶数となる（窒素ルール）。