解答 １,２

「ジルチアゼムは、化合物Aから化合物Bを経て合成される」とあることから、反応前後の部分構造の変化に着目することで、最終生成物のジルチアゼムの酸素原子がどこの酸素原子由来なのかを推察できる。



上記の反応より、−COOCH3（エステル）のOCH3と−NH2（アミノ基）のHがなくなり、−CONH−になっていることから、−NH2と残ったC=Oが反応したと推測できる。なお、この反応はエステルに対する求核置換反応である。（選択肢5）
よって、酸素原子ウは化合物B及びジルチアゼムには残っていない。（選択肢1）



上記の反応より、化合物Bの酸素原子アを含む−OHのHがなくなり、そこにCOCH3が結合していることから、−OHとCOClが反応したと推測できる。このとき、酸素原子アを含むOHのHだけ脱離し、Oはジルチアゼムに残っているため、酸素原子オはア由来である。（選択肢3）

また、酸素原子イ由来である化合物BのC=OのOは、反応を起こしていないため、酸素原子エはイ由来である。（選択肢2）

最後に、酸素原子カはCH3COClの酸素由来であるため、酸素原子カは、元々化合物Bに存在する酸素原子ア由来ではない。（選択肢4）