解答 ４

カルボン酸誘導体の求核アシル置換反応の反応性は、反応性が高いものから順に酸塩化物（選択肢５）＞酸無水物（選択肢２）＞エステル（選択肢１、３、４）＞アミドである。
エステルの脱離基を比較すると、選択肢１と３の脱離基の負電荷は共鳴安定化を受けるが、選択肢４の脱離基の負電荷は共鳴安定化を受けないため、選択肢４の脱離基が最も取れにくい。したがって、求核アシル置換反応の反応性が最も低いのは、選択肢４のエステルとなる。