平成30年度 第103回 薬剤師国家試験問題
必須問題 - 問 8

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問 8  正答率 : 83.0%

 国家試験問題

国家試験問題
芳香族性を示さないのはどれか。1つ選べ。

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問 8    

 e-REC解説

解答 1

芳香族性を示すためには、下記の①、②の条件を共にを満たす必要がある。
条件①:環全体が平面構造で、環を構成しているすべての原子がp軌道をもつ(環を構成しているすべての原子がsp2混成軌道をとる)
条件②:4n+2個のπ電子を有する(ヒュッケル則)
(n=0、1、2、…)

1 示さない
シクロペンタジエニルカチオンは、π電子を4個しかもたず、条件②を満たしていないため、芳香族性を示さない。

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2 示す
ピロールは、π電子を6個もち、かつ環を構成する原子がすべてsp2混成軌道を取るため、芳香族性を示す。

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3 示す
フランは、π電子を6個でもち、かつ環を構成する原子がすべてsp2混成軌道を取るため、芳香族性を示す。

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4 示す
ピリジンは、π電子を6個もち、かつ環を構成する原子がすべてsp2混成軌道を取るため、芳香族性を示す。

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5 示す
ピリジニウムは、π電子を6個もち、かつ環を構成する原子がすべてsp2混成軌道を取るため芳香族性を示す。

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