令和07年度 第110回 薬剤師国家試験問題
必須問題 - 問 9

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問 9  正答率 : 60.1%

 国家試験問題

国家試験問題
以下の化学種のうち、ベンジルカチオンが最も安定化されているのはどれか。1つ選べ。

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問 9    

 e-REC解説

解答 4

ベンジルカチオン(ベンジル位のカルボカチオン)は電子供与基であるメトキシ基(-OCH3)が結合するほど安定化するため、電子供与基であるメトキシ基が1つ結合した選択肢1、2よりも2つ結合した選択肢3、4、5の方が安定化されている。
選択肢3、4、5は、下図において赤色で示したメトキシ基の影響が異なり、選択肢3、5の赤色で示したメトキシ基は共鳴によりベンジルカチオンの正電荷を中和することができないが、選択肢4の赤色で示したメトキシ基は共鳴によりベンジルカチオンの正電荷を中和することができるため、選択肢4が最も安定化されている。

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