平成26年度 第99回 薬剤師国家試験問題
一般 理論問題 - 問 102

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問 102  正答率 : 66.2%

 国家試験問題

国家試験問題
芳香族性を示すのはどれか。2つ選べ。
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問 102    

 e-REC解説

解答 2、4

芳香族性化合物は、芳香族性①、②を共に満たす。
<芳香族性を示す条件>
①環全体が平面構造で、環を構成しているすべての原子がp軌道をもつ(環を構成しているすべての原子がsp2混成軌道をとる)
②4n+2個のπ電子を有する(ヒュッケル則)
(n=0、1、2、…)

1 誤
シクロブタジエンの有するπ電子は4個であるため、芳香性を示さない。

2 正
シクロヘプタトリエニルカチオンは、6個のπ電子をもち、また環の構成原子すべてがsp2混成軌道であるため、芳香性を示す。

3 誤
シクロオクタテトラエンの有するπ電子は8個であるため、芳香性を示さない。

4 正
シクロペンタジエニルアニオンは、カルボアニオンの非共有電子対が2p軌道を占めるため6個のπ電子をもち、また環の構成原子がすべてsp2混成軌道であるため、芳香性を示す。

5 誤
シクロペンタジエニルカチオンの有するπ電子は4個であるため、芳香性を示さない。

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