平成26年度 第99回 薬剤師国家試験問題
必須問題 - 問 8

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問 8  正答率 : 50.2%

 国家試験問題

国家試験問題
AとBが互いにジアステレオマーの関係にあるのはどれか。1つ選べ。
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問 8    

 e-REC解説

解答 2

構造内にキラル炭素を有する分子には、メソ体(構造内に分子内対称面を有するもの)を除き立体異性体が存在している。エナンチオマーの関係にある構造では、構造内のすべてのキラル炭素の立体配置が逆になっている。なお、ジアステレオマーの関係にある構造では、一部のキラル炭素の立体配置が逆になっている。

1 誤
2位の炭素のみがキラル炭素であり、立体配置はAが2S、Bが2Rと反転している。よって、両者はエナンチオマーの関係にある。
スクリーンショット 2017-04-06 15.24.02.png

2 正
キラル炭素は1位、2位、4位の3箇所に存在し、立体配置はAが(1R,2R,4S)、Bが(1R,2S,4S)である。一部のキラル炭素の立体配置のみが逆になっているため、両者はジアステレオマーの関係にある。スクリーンショット 2017-04-06 15.24.13.png  
        
3 誤
キラル炭素が存在しない。AとBは同一物質であるため、立体異性体は存在しない。

4 誤
キラル炭素は2位のみに存在し、立体配置はAが2R、Bが2Sと反転している。よって、両者はエナンチオマーの関係にある。
スクリーンショット 2017-04-06 15.24.23.png

5 誤
キラル炭素は1位、2位の2箇所に存在し、立体配置はAが(1S,2R)、Bが(1R,2S)である。構造内すべてのキラル炭素の立体配置が逆になっているため、両者はエナンチオマーの関係にある。
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