平成25年度 第98回 薬剤師国家試験問題
一般 理論問題 - 問 101

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問 101  正答率 : 57.8%

 国家試験問題

国家試験問題
以下の日本薬局方収載医薬品の構造式と化学名の組合せとして、正しいのはどれか。１つ選べ。
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問 101    
 答え合わせ

 e-REC解説

解答　４

１　誤
ナブメトンの構造である。本構造ではケトンを主たる官能基として命名するため、主鎖はbutan−2−oneである。主鎖の4位に6−methoxynaphthalen−2−ylが結合している。よって、正しい化学名は、4−(6−Methoxynaphthalen−2−yl)butan−2−oneである。
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２　誤
サイクロセリンの構造である。本構造ではケトンを主たる官能基として命名するため、主鎖はisoxazolidin−3−oneである。主鎖の4位にamino基が結合しており、4位の不斉炭素の絶対配置はR配置となる。よって、正しい化学名は、(4R)−4−Aminoisoxazolidin−3−oneである。
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３　誤
テトラカイン塩酸塩の構造である。本構造ではエステルを主たる官能基として命名する。エステルはカルボン酸とアルコールの脱水縮合物である。そのため、命名する際は、カルボン酸由来とアルコール由来に分けて名前を付ける。カルボン酸由来の名称は、主鎖の4位にbuthylamino基が結合しており4−(buthylamino)benzoateである。エステルのアルコール由来部分の名称は、(dimethylamino)ethylである。よって、正しい化学名は、2−(Dimethylamino)ethyl 4−(buthylamino)benzoate monohydrochlorideである。
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４　正
グアイフェネシンの構造である。本構造ではヒドロキシ基（アルコール）を主たる官能基として命名するため、主鎖はpropane−1,2−diolである。主鎖の3位に2−methoxyphenoxyが結合しており、構造式に「及び構造異性体」とあることから、2位の不斉炭素がR体とS体の化合物の混合物であるラセミ体であり2RSと表記する。よって、正しい化学名は、(2RS)−3−(2−Methoxyphenoxy)propane−1,2−diolである。
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