平成25年度 第98回 薬剤師国家試験問題
一般 理論問題 - 問 105

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問 105  正答率 : 46.9%

 国家試験問題

国家試験問題
アミンに関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。

１　第一級アミンをケトンと反応させると、イミンが生成する。
２　第二級アミンを無水フタル酸と反応させると、フタルイミドが生成する。
３　第三級アミンを酸塩化物と反応させると、カルボン酸アミドが生成する。
４　エチルメチルアミンはAとBの平衡混合物として存在する。
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問 105    
 答え合わせ

 e-REC解説

解答　１、４

１　正
アミンはアルコールよりも求核性が高く、ケトンやアルデヒドと容易に反応する。第一級アミン（R−NH2）は下図のようにケトンと反応し、ヘミアミナールを経てイミンを生じる。形式的には、第一級アミンの二つの水素とカルボニル酸素から水（H2O）が生じる（脱水反応、縮合反応）。なお、第二級アミン（RR’−NH）は窒素原子上に水素原子が１つしかないので、イミンは形成できずにエナミンが生成する。
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２　誤
アミンはカルボン酸無水物、酸塩化物とも容易に反応する。第一級アミン（R−NH2）は下図のように無水フタル酸と反応してイミドを生じる。この反応においても、第一級アミンの二つの水素と酸無水物から水（H2O）が生じている（脱水反応、縮合反応）。なお、第二級アミン（RR’−NH）は窒素原子上に水素原子が１つしかないので、脱水できず生成物はアミドになると考えられる。
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３　誤
第一級アミンや第二級アミンは酸塩化物と下図のように反応して、HClの脱離を伴いアミドを生成する。第三級アミンは水素原子をもたないので、アミドはできない。
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４　正
エチルメチルアミンなどの脂肪族アミンの窒素は、アルカンなどの炭素と同様にsp3混成軌道であり、四面体配置をとる。アミンの窒素まわりの配置は、反転とよばれる速い異性化が起きており、ＡとＢの平衡混合物として存在するため、エチルメチルアミンは光学活性ではない。
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