平成25年度 第98回 薬剤師国家試験問題
一般 理論問題 - 問 110

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問 110  正答率 : 64.7%

 国家試験問題

国家試験問題
図は、分子式C10H12O3の化合物(A)の1H-NMRスペクトル(500 MHz,CDCl3)と部分拡大図である。この図から推定されるAの構造はどれか。1つ選べ。なお、6.00 ppm付近に現れる1H分の幅広いシグナルは重水を添加した後に消失した。また、7.26 ppmのシグナルはCDCl3に含まれる微量のCHCl3に起因するものである。
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問 110    

 e-REC解説

解答 5

6.5−8.5 ppm 付近のピークは芳香環上のプロトンであり、2Hのピークが2種類見られる場合は、p−二置換ベンゼンであると推定される(選択肢2除外)。
また、1 ppm付近に3Hの三重線のピークが現れていることから-CH2CH3の構造を有すると推定される(選択肢2、3、6除外)。4 ppm付近に2Hの三重線のピークが現れていることから-OCH2CH2-の構造を有すると推定される(選択肢1、2、3、4、6除外)。
また、6 ppm付近に現れる1H分の幅広いシグナルは重水の添加により消失することから、O、N、Sに結合した水素(本設問であれば-OH)を有すると推定できる。以上より化合物Aは選択肢5と推定される。

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