平成25年度 第98回 薬剤師国家試験問題
必須問題 - 問 8

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問 8  正答率 : 68.9%

 国家試験問題

国家試験問題
付加反応はどれか。1つ選べ。
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問 8    

 e-REC解説

解答 3

1 誤
芳香族求電子置換反応である。ベンゼン環上の水素原子(−H)がニトロ基(−NO2)に置換している(式2)。硝酸と硫酸から生じるニトロニウムカチオン(式1)がベンゼンと反応することでニトロ化が進行する。
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2 誤
E1脱離反応である。水酸基(−OH)と隣接する炭素に結合している水素(−H)が脱離してアルケンを形成する。強酸によるアルコールのプロトン化によって促進され、カルボカチオン中間体を経て進行する。
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3 正
[4+2]付加環化反応である。電子豊富なジエンと電子不足のアルケンとの反応で、Diels−Alder反応とも呼ばれる。6つのπ電子が移動しているのみで、2つの出発原料と生成物の原子数は反応の前後で変化しない。
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4 誤
求核置換反応である。フェノールと強塩基(NaOH)から生じたフェノキシドアニオンが求核剤となり、第一級ハロアルカンであるヨードメタンと反応する。ヨウ化物イオンが脱離してエーテルを与える。
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