平成24年度 第97回 薬剤師国家試験問題
一般 理論問題 - 問 102

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問 102  正答率 : 37.7%

 国家試験問題

国家試験問題
l-メントールに関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。
スクリーンショット 2017-05-01 15.59.04.png
1 l-メントールは不斉炭素原子を4つ持つ。
2 AはBのエナンチオマーである。
3 BはCのジアステレオマーである。
4 CはAの環を反転させたものである。
5 l-メントールの最も安定な配座はCである。

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問 102    

 e-REC解説

解答 2

    スクリーンショット 2017-05-01 16.05.16.png

シクロヘキサンのいす形配座のようなエナンチオマー、ジアステレオマーの関係が判断しにくい場合はRS表示することにより判断できる。

1 誤
l-メントールは不斉炭素原子を3つ持つ。

2 正
A(1S,2R,5S)とB(1R,2S,5R)の絶対配置がすべて逆であるため、AはBのエナンチオマーである。

3 誤
B(1R,2S,5R)とC(1R,2S,5R)の絶対配置がすべて同じであるため、BとCは同一化合物である。

4 誤
環反転しても絶対配置は変化しない。A(1S,2R,5S)とC(1R,2S,5R)の絶対配置がすべて逆であるため、CはAのエナンチオマーであり、環反転したものではない。

5 誤
Cの置換基はすべてaxial位(垂直方向)にあるため、不安定な配座である。なお、A、Bの置換基はすべてequatorial位(水平方向)にあるため、安定な配座である。

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