平成24年度 第97回 薬剤師国家試験問題
一般 理論問題 - 問 104

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問 104  正答率 : 36.3%

 国家試験問題

国家試験問題
反応後、水で後処理すると、エタノール以外のアルコール化合物を生成するのはどれか。2つ選べ。
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問 104    

 e-REC解説

解答 1、3

1 正
アセトアルデヒドにグリニャール試薬であるブチルマグネシウムブロミドを反応させると、求核付加反応によりアルコール化合物であるヘキサン−2−オールが生成する。
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2 誤
ルイス酸(AlCl3)が存在すると、ハロゲン化アシルである塩化アシルがアシルカチオンとなり、ベンゼンと反応する。その結果、モノアシル化合物であるアセトフェノンが生成する。
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3 正
塩基性条件下(NaOCH2CH3)で、アセトアルデヒドはエノラートイオンとなる。このエノラートイオンがイオン化していないアセトアルデヒドに求核付加反応を起こし、β−ヒドロキシアルデヒドである3−ヒドロキシブタナールが生成する。
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4 誤
塩基性条件下(NaOCH2CH3)で、酢酸エチルはエノラートイオンとなる。このエノラートイオンがイオン化していない酢酸エチルに求核置換(付加−脱離)反応を起こし、β−ケトエステルであるアセト酢酸エチルが生成する。
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