平成28年度 第101回 薬剤師国家試験問題
必須問題 - 問 10

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問 10  正答率 : 82.6%

 国家試験問題

国家試験問題
最も酸性度が高いのはどれか。1つ選べ。

1 CH3SH
2 CF3CO2H
3 CH3CO2H
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5 CF3CH2OH

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問 10    

 e-REC解説

解答 2

酸性度の比較をする際には、ブレンステッド・ローリーの定義にしたがって、解離し得るHの放出のしやすさにより酸性度の強弱を比較し、本問の選択肢にある官能基においては、カルボン酸(R-COOH)>フェノール(C6H5-OH)>チオール(R-SH)>アルコール(R-OH)の順である。また、同じ官能基同士でも、電子求引基が付くことにより共役塩基が安定化することで、酸性度は高くなる。
よって、本問の酸性度の強さは、
CF3CO2H>CH3CO2H>C6H5-OH>CH3SH>CF3CH2OHの順である。

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