平成29年度 第102回 薬剤師国家試験問題
必須問題 - 問 8

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問 8  正答率 : 67.1%

 国家試験問題

国家試験問題
ラジカル中間体を経る反応はどれか。1つ選べ。

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問 8    

 e-REC解説

解答 3

1 誤
2−メチルプロパン−2−オール(第三級アルコール)に臭化水素を反応させると、2−ブロモ−2−メチルプロパンが生成する。本反応は、SN1反応(一分子求核置換反応)であり、カルボカチオン中間体を経由し、二段階反応で進行するが、ラジカル中間体は経由しない。
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2 誤
2−クロロ−2−メチルプロパン(第三級ハロゲン)を水酸化ナトリウム(塩基)で処理すると、2−メチルプロペンが生成する。本反応は、E2反応(二分子脱離反応)であり、一段階反応で進行するため、中間体は経由しない。
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3 正
トルエンに光照射の下、N−ブロモスクシンイミド(NBS)を反応させると、ベンジル位でラジカル置換反応が進行し、HがBrに置換され、ベンジルブロミドが生成する。本反応は、安定なベンジルラジカル中間体を経由する。
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4 誤
ヨードメタン(第一級ハロゲン)に水酸化ナトリウム(塩基)を反応させると、メタノールが生成する。本反応は、SN2反応(二分子求核置換反応)であり、一段階反応で進行するため、中間体は経由しない。
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5 誤
シクロペンタ−1,3−ジエンにアクリル酸メチルを反応させると、ビシクロ[2,2,1]ヘプタ−5−エン−2−カルボン酸メチルが生成する。本反応はペリ環状反応の一種であるDiels−Alder反応であり、遷移状態を経て一段階反応で進行するため、中間体は経由しない。
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