平成29年度 第102回 薬剤師国家試験問題
一般 理論問題 - 問 103

Pin Off  未ブックマーク    |  |  |   
問 103  難易度 :

 国家試験問題

国家試験問題
次の反応で得られる化合物中のH(a〜c)に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。
スクリーンショット 2017-10-13 21.45.45.png

1 a、b、cのすべてがLiAlH4由来である。
2 aとbがH3O由来、cがLiAlH4由来である。
3 aとbがLiAlH4由来、cがH3O由来である。
4 aとbのどちらか一方がH3O由来、もう一方とcがLiAlH4由来である。
5 aとbのどちらか一方がLiAlH4由来、もう一方とcがH3O由来である。

 ビデオコントロール

 解答を選択

問 103    

 e-REC解説

解答 3

カルボン酸をLiAlH4を用いて還元すると、アルデヒドを経由して第一級アルコールまで還元される。
カルボン酸にLiAlH4が反応する際、まずはLiAlH4のH原子がヒドリド(H)となり、ヒドリドが求核剤としてカルボン酸のカルボニル炭素(正電荷を帯びている炭素)を攻撃することで、アルデヒドを生成する。
スクリーンショット 2017-10-13 21.51.31.png
その後、アルデヒドで反応は止まらず、ヒドリドが求核剤としてアルデヒドのカルボニル炭素を攻撃し、その後H3O由来のHが結合することで、第一級アルコールが生成する。
スクリーンショット 2017-10-13 21.53.18.png
以上より、aとbがLiAlH4由来、cがH3O+由来である。よって、選択肢3が正しい。

 Myメモ - 0 / 1,000

e-REC 過去問解説システム上の [ 解説 ] , [ 解説動画 ] に掲載されている画像・映像・文章など、無断で複製・利用・転載する事は一切禁止いたします