平成29年度 第102回 薬剤師国家試験問題
一般 理論問題 - 問 104

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問 104  正答率 : 69.6%

 国家試験問題

国家試験問題
ジクロフェナクナトリウムは、化合物Aから化合物Bを経由して合成できる。化合物Bはどれか。1つ選べ。
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問 104    

 e-REC解説

解答 4

化合物Aから化合物Bにおける反応は、分子内フリーデル−クラフツ・アルキル化反応である。ルイス酸存在化、化合物Aのハロゲン化アルキルを反応させると、Clが脱離しカルボカチオン(C)が生成する。このカルボカチオンが試薬として芳香環と反応し、化合物Bが生成する。
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また、化合物Bを水酸化ナトリウム(アルカリ)存在化で加熱処理すると、加水分解反応が起こり、アミドがジクロフェナクナトリウムとアミンに分解される。
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以上のことから、化合物Bの構造は、選択肢4である。

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