平成30年度 第103回 薬剤師国家試験問題
必須問題 - 問 10

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問 10  難易度 :

 国家試験問題

国家試験問題
pKa値が最も小さいカルボン酸はどれか。1つ選べ。

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問 10    

 e-REC解説

解答 2

酢酸(CH3CO2H)は、Hを放出する酸性物質である。
酢酸に、選択肢1のメチル基(アルキル基)のような電子供与基が結合すると酸性度は小さくなり、選択肢2,3,4,5のハロゲン基のような電子求引基が結合し、共役塩基の負電荷が小さくなる程酸性度は大きくなる。
その中でも、F原子はハロゲンの中でも電子求引力が最も高く、共役塩基の負電荷が最も少なくなるため、酸性度は選択肢2のフルオロ酢酸が最も大きくなる。
また、pKaは酸性度の大きさを表す指標の1つであり、値が小さくなるほど酸性度が大きくなるのでpKa値が最も小さいカルボン酸は選択肢2である。

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