平成30年度 第103回 薬剤師国家試験問題
一般 理論問題 - 問 101

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問 101  正答率 : 61.4%

 国家試験問題

国家試験問題
化合物Aの最も安定な立体配座に関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。
スクリーンショット 2018-08-15 12.57.53.png

1 シクロヘキサン環は、いす形配座である。
2 ヒドロキシ基aは、アキシアル位にある。
3 イソプロピル基bは、エクアトリアル位にある。
4 炭素−炭素結合cとdは、ほぼ平行である。
5 炭素−水素結合eとfは、ほぼ平行である。

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問 101    

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解答 2

シクロヘキサン環にはいす形配座とふね形配座があり、一般的に最も安定な配座はいす形配座である。いす形配座の置換基の結合方向には、垂直方向のアキシアル位と斜め方向のエクアトリアル位があり、立体障害の大きい置換基(イソプロピル基など)がエクアトリアル位にあると安定である。化合物A(l−メントール)の最も安定な立体配座は図1である。また、いす形配座のシクロヘキサン(図2)において、それぞれ太線で表された結合はほぼ平行である。
スクリーンショット 2018-08-15 12.59.15.png


1 正しい
前記参照

2 誤っている
ヒドロキシ基aはエクアトリアル位に結合している。

3 正しい
前記参照

4 正しい
前記参照

5 正しい
前記参照

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