平成31年度 第104回 薬剤師国家試験問題
一般 理論問題 - 問 103

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問 103  難易度 :

 国家試験問題

国家試験問題
d −カンフルとその確認試験に用いられる2,4−ジニトロフェニルヒドラジンとの反応に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
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1 脱水縮合反応である。
2 反応の進行に伴って窒素が発生する。
3 生成する有機化合物の一般名はオキシムである。
4 生成する有機化合物はオレフィン構造を持つ。
5 生成する有機化合物はベンゼン環を含む共役系を持ち、橙赤色を示す。

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問 103    

 e-REC解説

解答1、5

d −カンフルの確認試験は、日本薬局方に「本品0.1 gをメタノール2 mLに溶かし、2,4−ジニトロフェニルヒドラジン試液1 mLを加えた後、水浴上で5分間加熱するとき、橙赤色の沈殿を生じる」と記載されている。本反応は、d −カンフルのカルボニル基とヒドラジンのアミノ基が反応することで橙赤色のヒドラゾンが生成する。
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1 正
本反応はd −カンフルと2,4−ジニトロフェニルヒドラジンが求核付加反応を起こし、その後水分子の脱離反応が連続して進行する脱水縮合反応である。

2 誤
本反応の進行によって水は発生するが、窒素は発生しない。

3 誤
生成する化合物はヒドラゾンであり、オキシムではない。
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4 誤
オレフィン構造とは炭素-炭素二重結合(C=C)を持つ脂肪族炭化水素のことであり、本生成物はオレフィン構造を持たない。

5 正
本生成物は、ニトロ基、ベンゼン環、非共有電子対(ローンペア)を持つ窒素、窒素-炭素二重結合にわたって共役構造を持ち、橙赤色を示す。
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