令和03年度 第106回 薬剤師国家試験問題
一般 理論問題 - 問 107

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問 107  正答率 : 67.1%

 国家試験問題

国家試験問題
図は、ある化合物の1H−NMRスペクトル(400 MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン)を表したものである。この化合物の構造式として正しいのはどれか。1つ選べ。なお、拡大図A、B、Cの拡大率はそれぞれ異なる。また、ウのシグナルは重水を添加することにより消失する。
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問 107    

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解答 1

1H−NMRスペクトルにおいて、異なる環境にあるプロトン(1H)は、それぞれ個別の化学シフト値をもつシグナルを与える。各スペクトルから読み取れる構造を以下に示す。

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本化合物は、アとイのシグナルよりイソプロピル基(−CH(CH3)2)を2つもち、ウのシグナルよりヒドロキシ基(−OH)をもつことがわかるため、選択肢5が除外される。
また、エのシグナルが三重線であることから、ベンゼン環のとある水素は両隣にも水素を持つことがわかるため、ベンゼン環には3つの水素が横並びとなった構造を持つことが推定できる(選択肢1と5が該当)。
したがって、本化合物の構造式は選択肢1(プロポフォール)である。

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