平成28年度 第101回 薬剤師国家試験問題
一般 理論問題 - 問 101

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問 101  正答率 : 59.0%

 国家試験問題

国家試験問題
次の反応のうち、主生成物の構造式を正しく示しているのはどれか。2つ選べ。

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問 101    

 e-REC解説

解答 1、2

1 正
アルケンへの臭素(Br2)の付加反応は、アンチ付加で進行する。なお、生成した2,3-ジブロモブタンは、メソ体である。
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2 正
アルケンに酸触媒下、水(H2O)を付加すると、マルコフニコフ則に従って進行する。
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3 誤
ブタ-1,3-ジエンなどの共役ジエンに低温でHBrを反応させると、1,2-付加体(3-ブロモ-ブタ-1-エン)が生成し、高温で反応させると1,4-付加体(1-ブロモ-ブタ-2-エン)が生成する。そのため、本問のような4-ブロモ-ブタ-1-エンを生成することはない。
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4 誤
アルケンに過酸(m-クロロ過安息香酸)を反応させると、シン付加によりエポキシドが生成する。その際、アルケンの立体は保持されたまま進行するため、生成するのはトランス配置のエポキシドとなる。
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5 誤
アルキンに液体アンモニア中、金属ナトリウムを反応させるとバーチ還元により、trans-アルケンが生成する。
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