平成28年度 第101回 薬剤師国家試験問題
一般 理論問題 - 問 106

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問 106  難易度 :

 国家試験問題

国家試験問題
プロドラッグAに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
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1 プリン環をもつ。
2 確認試験では、希塩酸中亜鉛粉末で還元し、芳香族第一アミン(芳香族第一級アミン)の定性反応を利用できる。
3 生体内でエステラーゼによって加水分解されて薬効を示す。
4 生体内において、aの位置で切断されて薬効を示す。
5 代謝された後、主にシトシンリボヌクレオチドの生合成を阻害する。

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問 106    

 e-REC解説

解答 1、2

プロドラッグAはアザチオプリンで、6-メルカプトプリンのプロドラッグである。アザチオプリンは、生体内でグルタチオン-S-トランスフェラーゼにより、S原子とイミダゾール環との間の結合(構造中のSの左上の結合)が切断され、6-メルカプトプリンに代謝されることで、プリンヌクレオチドの生合成を阻害する。

1 正
アザチオプリンはプリンアナログの前駆物質であり、構造中にプリン環をもつ。
スクリーンショット 2016-08-01 11.10.53.png


2 正
アザチオプリンを希塩酸中亜鉛粉末で還元すると、イミダゾール環に結合しているニトロ基がアミノ基に還元されるため、芳香族第一級アミンの定性反応を利用できる。

3 誤
アザチオプリンは、生体内でグルタチオン-S-トランスフェラーゼにより分解されて薬効を示す(上記参照)。なお、エステラーゼは、エステル結合を加水分解する酵素である。アザチオプリンは構造中にエステル結合を持たないため、エステラーゼによる加水分解を受けることはない。

4 誤
上記参照

5 誤
上記参照

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