平成28年度 第101回 薬剤師国家試験問題
一般 理論問題 - 問 109

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問 109  正答率 : 50.8%

 国家試験問題

国家試験問題
バイカレインに関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。
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１　イソフラボノイドの一種である。
２　バイカレインは、全ての炭素骨格が酢酸・マロン酸経路で生合成される。
３　バイカレインの炭素原子aは、マロニルCoA由来である。
４　バイカリン（baicalein-7-O-D-glucuronide）は、バイカレインのヒドロキシ基bに糖が結合した配糖体である。
５　メタノールに溶かしたバイカレインにリボン状マグネシウムと濃塩酸を加えると呈色する。

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問 109    
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解答　３、５

バイカレインは、シソ科植物コガネバナの周皮を除いた根由来の生薬であるオウゴンなどに含有されるフラボノイドである。フラボノイドはシキミ酸経路により合成された4−クロマニルCoA（フェニルプロパノイド）に、随時マロニルCoAが結合して炭素鎖が伸長しながら酢酸・マロン酸経路により合成されていくため、シキミ酸経路と酢酸・マロン酸経路の複合経路で生合成される。
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１　誤
フラボノイドは2−フェニルクロマン骨格を、イソフラボノイドは3−フェニルクロマン骨格を基本構造とするフラボノイドである。
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２　誤
フラボノイドの炭素骨格は、シキミ酸経路と酢酸・マロン酸経路の複合経路により生合成される。

３　正
バイカレインの炭素原子aは、マロニルCoA由来である（前記参照）。

４　誤
バイカリンは、バイカレインの７位のヒドロキシ基にグルクロン酸の１位がβ−グリコシド結合した配糖体である。一方、bのヒドロキシ基は5位である。
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５　正
一般にフラボノイドは、リボン状マグネシウムと濃塩酸により呈色するため、バイカレインも同様に呈色する。

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