薬剤師国家試験 平成27年度 第100回 - 必須問題 - 問 10

IUPACの置換命名法において、最も優先順位の高い官能基はどれか。１つ選べ。

１　ケトン（−CO−）
２　アルコール（−OH）
３　エステル（−COOR）
４　アミン（−NH2）
５　チオール（−SH）

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解答　３

IUPAC置換命名法における代表的な官能基の優先順位を以下に示す。
アンモニウム（−N＋R3）＞カルボン酸（−CO2H）＞エステル（−COOR）＞アミド（−CONHR）＞ニトリル（−CN）＞アルデヒド（−CHO）＞ケトン（−CO−）＞アルコール（R−OH）＞チオール（−SH）＞アミン（−NH2）
上記より、問題の選択肢の中で、IUPACの置換命名法において、最も優先順位が高いのは、エステル（−COOR）である。

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