薬剤師国家試験 平成28年度 第101回 - 一般 理論問題 - 問 104

化合物AとBの反応では、中間体Cを経由して化合物Dを与える。中間体Cの構造式として正しいのはどれか。１つ選べ。

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解答　５

化合物AにCH3CH2ONa（ナトリウムエトキシド）を作用させると、α水素が引き抜かれてエノラートイオンXを生成する。これが、化合物Bのα,β-不飽和ケトンのβ炭素に求核攻撃して、付加反応が進行すると、中間体Cが生成する。この一連の反応をマイケル付加反応という。

その後さらに、中間体Cは、CH3CH2ONaによりα水素が引き抜かれてエノラートイオンとなり、分子内アルドール反応が進行して閉環し、最終生成物Dとなる。このマイケル付加反応と分子内アルドール反応を組み合わせた6員環化合物の生成反応をロビンソン環化反応という。

解説動画１ ( 12:42 )  

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