薬剤師国家試験 平成28年度 第101回 - 一般 理論問題 - 問 96

L-リシンは、2つのアミノ基と1つのカルボキシ基をもち、水溶液のpHにより4つの化学種が存在する。図に示したL-リシンの化学種が最も多く存在するpHに最も近い値はどれか。１つ選べ。ただし、L-リシンの3つのpKaはそれぞれpKa1＝2.2、pKa2＝9.0、pKa3＝10.5とする。


１　2.2
２　5.6
３　9.0
４　9.7
５　10.5

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解答　４

L-リシンは、2つのアミノ基と1つのカルボキシ基をもち、水溶液のpHにより以下の4つの化学種①〜④が存在する。

本設問では、③が最も存在するpHが問われており、そのpHはpKa2とpKa3の中間の値となる。
③が最も存在する：pH＝（pKa2＋pKa3）÷2＝（9.0＋10.5）÷2＝9.75
なお、アミノ酸の正電荷と負電荷の量が等量存在するpHを等電点といい、③の状態のpHはL-リシンの等電点（L-リシンの等電点：9.75）に該当する。

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