薬剤師国家試験 平成30年度 第103回 - 必須問題 - 問 8

芳香族性を示さないのはどれか。１つ選べ。

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解答　１

芳香族性を示すためには、下記の①、②の条件を共にを満たす必要がある。
条件①：環全体が平面構造で、環を構成しているすべての原子がp軌道をもつ（環を構成しているすべての原子がsp2混成軌道をとる）
条件②：4n＋2個のπ電子を有する（ヒュッケル則）
（n＝0、1、2、…）

１　示さない
シクロペンタジエニルカチオンは、π電子を4個しかもたず、条件②を満たしていないため、芳香族性を示さない。



２　示す
ピロールは、π電子を6個もち、かつ環を構成する原子がすべてsp2混成軌道を取るため、芳香族性を示す。



３　示す
フランは、π電子を6個でもち、かつ環を構成する原子がすべてsp2混成軌道を取るため、芳香族性を示す。



４　示す
ピリジンは、π電子を6個もち、かつ環を構成する原子がすべてsp2混成軌道を取るため、芳香族性を示す。



５　示す
ピリジニウムは、π電子を6個もち、かつ環を構成する原子がすべてsp2混成軌道を取るため芳香族性を示す。

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