薬剤師国家試験 平成31年度 第104回 - 一般 理論問題 - 問 104

以下に示す反応において、反応が最も速く進行するR−Brはどれか。１つ選べ。

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解答　３

本反応はHとRが置き換わっている置換反応であり、試薬に塩基であるナトリウムエトキシドが使われていて、基質がハロゲン化アルキルであることから、SN2反応であると考えられる。本反応の場合、臭素の付け根の炭素原子がsp3混成軌道を持ち、立体障害が小さい基質ほどSN2反応が最も速く進行しやすい。

１　誤
臭素の付け根の炭素原子がsp2混成であるため、SN2反応が起きにくい。


２　誤
臭素の付け根の炭素原子がsp2混成であるため、SN2反応が起きにくい。


３　正
臭素の付け根の炭素原子がsp3混成であり、立体障害も小さいため、SN2反応が最も早く進行する。


４　誤
臭素の付け根の炭素原子がsp3混成であるが、立体障害が大きいため、SN2反応は進行しにくい。


５　誤
臭素の付け根の炭素原子がsp3混成であるが、立体障害が大きい側鎖が隣接しているため、SN2反応は進行しにくい。

解説動画１ ( 09:46 )  

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