薬剤師国家試験 平成31年度 第104回 - 必須問題 - 問 7

最も塩基性が強い化合物はどれか。１つ選べ。

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解答　１

化合物が塩基性を示すためには、H＋を受け取る必要があり、非共有電子対が局在化しているN原子が必要である。この際、H＋を受け取った共役酸が安定なほど塩基性が強くなる。
選択肢１〜５の構造のうち、塩基性が最も強いのは選択肢１のグアニジンである。グアニジンは、プロトンを受け取り、共役酸になるとプロトンが共鳴安定化されるため、強い塩基性を示す。



なお、アセトアミド（選択肢２）とインドール（選択肢４）のN原子の非共有電子対は、非局在化しているため、塩基性はほとんど示さない。
一方、エチルアミン（選択肢３）のN原子の非共有電子対はsp3混成軌道に存在し、ピリミジン（選択肢５）のN原子の非共有電子対もsp2混成軌道に存在するため、非共有電子対が局在化しており、塩基性を示す。ただし、グアニジンのように安定な共役酸となることはないので、塩基性は比較的弱くなる。

解説動画１ ( 07:50 )  

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