薬剤師国家試験 平成31年度 第104回 - 必須問題 - 問 8

ブタンのC2－C3結合を回転させた際に生じる立体配座のうち、最も安定なのはどれか。１つ選べ。

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解答　１

ブタンのC2－C3結合は単結合であり、結合を回転させることができる。結合を回転させると、複数の立体配座を生じ、安定性が変化する。なお、ブタンの立体配座には、重なり型とねじれ型が存在し、ねじれ型にはアンチ型、ゴーシュ型などがある。



本問では、上図のようなNewman投影式ではなく、くさび−破線型表示が用いられているが、立体配座の安定性を考えるにはNewman投影式に置き換えて考える。くさび−破線表示からNewman投影式への変換はC2－C3を重なるように見ることにより、下図のように変換することができる。



同じ方法でくさび−破線表示からNewman投影式に変換すると、それぞれの選択肢は以下の通りになり、選択肢２〜５はゴーシュ型でメチル基同士の距離が近く、立体反発を起こしてしまうため、不安定である。したがって、選択肢１のアンチ型のブタンが最も安定な立体配座である。

解説動画１ ( 07:21 )  

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