薬剤師国家試験 令和03年度 第106回 - 一般 理論問題 - 問 107

図は、ある化合物の1H−NMRスペクトル（400 MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン）を表したものである。この化合物の構造式として正しいのはどれか。１つ選べ。なお、拡大図A、B、Cの拡大率はそれぞれ異なる。また、ウのシグナルは重水を添加することにより消失する。

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解答　１

1H−NMRスペクトルにおいて、異なる環境にあるプロトン（1H）は、それぞれ個別の化学シフト値をもつシグナルを与える。各スペクトルから読み取れる構造を以下に示す。



本化合物は、アとイのシグナルよりイソプロピル基（−CH(CH3)2）を2つもち、ウのシグナルよりヒドロキシ基（−OH）をもつことがわかるため、選択肢５が除外される。
また、エのシグナルが三重線であることから、ベンゼン環のとある水素は両隣にも水素を持つことがわかるため、ベンゼン環には3つの水素が横並びとなった構造を持つことが推定できる（選択肢１と５が該当）。
したがって、本化合物の構造式は選択肢１（プロポフォール）である。

解説動画１ ( 08:22 )  

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