薬剤師国家試験 令和06年度 第109回 - 一般 理論問題 - 問 103

電子移動を示す矢印で示した機構が主となって、実際に進行し、生成物が得られる反応はどれか。１つ選べ。

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解答　４

電子の動きを表す矢印で両羽矢印（→）を用いる場合、電子対として移動していることを示す。矢印は電子対が根元にある原子や結合から、矢印の先にある原子や形成される結合上に移動する様子を表している。
また、電子豊富な原子や結合（例えば多重結合）と電子不足の原子や結合が反応して新たな結合ができる時は、電子豊富な原子や結合から電子不足の原子や結合に向かって矢印を描く。

１　誤
アルケンに対するHBrの付加反応である。H−Br間ではBrの電気陰性度が高いことから、Brが負に、Hが正に偏っている。一段階目の反応を示す矢印が二重結合からBrに向かっている点で誤りである。電子移動を示す矢印は下記の通り。



２　誤
アルケンに対するジクロロカルベンの付加反応である。アルケンに対してジクロロカルベンが反応し、2つの結合が同時に形成される協奏的な反応であり、2つの結合が2段階で形成されている点で誤りである。電子移動を示す矢印は下記の通り。



３　誤
アルケンに対するボランの付加反応である。ボランのホウ素原子にある空軌道がアルケンのπ電子を受け取ることから始まる。矢印が二重結合から水素に向かっている点で誤りである。電子移動を示す矢印は下記の通り。



４　正
アルケンに対する臭素の付加反応である。

５　誤
アルケンに対するmCPBA（メタクロロ過安息香酸）の酸素の付加反応である。過酸のOH基の酸素原子は電子不足であり、アルケンから電子対を受け取る。矢印が過酸のカルボニル基の隣の酸素原子に向かっている点で誤りである。電子移動を示す矢印は下記の通り。

解説動画１ ( 16:43 )  

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