薬剤師国家試験 平成24年度 第97回 - 一般 理論問題 - 問 102

l-メントールに関する記述のうち、正しいのはどれか。１つ選べ。

１　l-メントールは不斉炭素原子を4つ持つ。
２　AはBのエナンチオマーである。
３　BはCのジアステレオマーである。
４　CはAの環を反転させたものである。
５　l-メントールの最も安定な配座はCである。

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解答　２

　　　　

シクロヘキサンのいす形配座のようなエナンチオマー、ジアステレオマーの関係が判断しにくい場合はRS表示することにより判断できる。

１　誤
l-メントールは不斉炭素原子を3つ持つ。

２　正
A（1S,2R,5S）とB（1R,2S,5R）の絶対配置がすべて逆であるため、AはBのエナンチオマーである。

３　誤
B（1R,2S,5R）とC（1R,2S,5R）の絶対配置がすべて同じであるため、BとCは同一化合物である。

４　誤
環反転しても絶対配置は変化しない。A（1S,2R,5S）とC（1R,2S,5R）の絶対配置がすべて逆であるため、CはAのエナンチオマーであり、環反転したものではない。

５　誤
Cの置換基はすべてaxial位（垂直方向）にあるため、不安定な配座である。なお、A、Bの置換基はすべてequatorial位（水平方向）にあるため、安定な配座である。

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