薬剤師国家試験 平成24年度 第97回 - 一般 理論問題 - 問 104

反応後、水で後処理すると、エタノール以外のアルコール化合物を生成するのはどれか。２つ選べ。

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解答　１、３

１　正
アセトアルデヒドにグリニャール試薬であるブチルマグネシウムブロミドを反応させると、求核付加反応によりアルコール化合物であるヘキサン−2−オールが生成する。


２　誤
ルイス酸（AlCl3）が存在すると、ハロゲン化アシルである塩化アシルがアシルカチオンとなり、ベンゼンと反応する。その結果、モノアシル化合物であるアセトフェノンが生成する。


３　正
塩基性条件下（NaOCH2CH3）で、アセトアルデヒドはエノラートイオンとなる。このエノラートイオンがイオン化していないアセトアルデヒドに求核付加反応を起こし、β−ヒドロキシアルデヒドである3−ヒドロキシブタナールが生成する。


４　誤
塩基性条件下（NaOCH2CH3）で、酢酸エチルはエノラートイオンとなる。このエノラートイオンがイオン化していない酢酸エチルに求核置換（付加−脱離）反応を起こし、β−ケトエステルであるアセト酢酸エチルが生成する。

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