薬剤師国家試験 平成25年度 第98回 - 必須問題 - 問 7

AとBが互いに立体配座（コンホメーション）異性体でないのはどれか。１つ選べ。

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解答　４

立体配座（コンホメーション）異性体とは、単結合を軸とする回転によって生じる異性体のことである。
１　ブタンの立体配座異性体である
Newman投影式により表されており、Aはねじれ形配座のアンチ形、Bはねじれ形配座のゴーシュ形である。

２　シクロヘキサンの立体配座異性体である。
Aはいす形配座、Bは船形配座である。

３　ブタ−1,3−ジエンの立体配座異性体である。
Aはs−trans配座、Bはs−cis配座である。

４　立体配座異性体でない。
Aはブタ−2−エンのtrans形、Bはブタ−2−エンのcis形であり、単結合の回転によって生じる異性体ではない。

５　trans−1,2−ジメチルシクロヘキサンの立体配座である。
A及びBはともにいす形配座であり、Aはすべてのメチル基がアキシアル位にあり、Bはすべてのメチル基がエクアトリアル位にある。つまり、AとBはシクロヘキサンの環反転（単結合を軸とする回転）による立体配座異性体である。

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