薬剤師国家試験 平成25年度 第98回 - 必須問題 - 問 8

付加反応はどれか。１つ選べ。

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解答　３

１　誤
芳香族求電子置換反応である。ベンゼン環上の水素原子（−H）がニトロ基（−NO2）に置換している（式2）。硝酸と硫酸から生じるニトロニウムカチオン（式1）がベンゼンと反応することでニトロ化が進行する。


２　誤
E1脱離反応である。水酸基（−OH）と隣接する炭素に結合している水素（−H）が脱離してアルケンを形成する。強酸によるアルコールのプロトン化によって促進され、カルボカチオン中間体を経て進行する。


３　正
［4＋2］付加環化反応である。電子豊富なジエンと電子不足のアルケンとの反応で、Diels−Alder反応とも呼ばれる。6つのπ電子が移動しているのみで、2つの出発原料と生成物の原子数は反応の前後で変化しない。


４　誤
求核置換反応である。フェノールと強塩基（NaOH）から生じたフェノキシドアニオンが求核剤となり、第一級ハロアルカンであるヨードメタンと反応する。ヨウ化物イオンが脱離してエーテルを与える。

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