薬剤師国家試験 平成26年度 第99回 - 必須問題 - 問 10

ベンズアミド1 gに200 mLの有機溶媒を加え、200 mLの水とともに分液ロートで振り混ぜた。静置後に二層となり、ベンズアミドは主に上層に含まれていた。このとき使用した有機溶媒はどれか。１つ選べ。

１　アセトニトリル
２　メタノール
３　クロロホルム
４　酢酸エチル
５　アセトン

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解答　４

ベンズアミドは水より有機溶媒に対しての溶解性が高いため、主として有機溶媒層に抽出される。
問題文に「ベンズアミドは上層に含まれていた」とあることから、上層が有機溶媒層となる。
したがって、使用した有機溶媒は、水と混ざり合わず二層に分離し、かつ比重が水より小さい（上層にくる）酢酸エチルである。
なお、アセトニトリル、メタノール、アセトンは水に混和するため、水に加えると一層になり、クロロホルムは、水に加えると二層に分離するが、比重が水より大きいため、下層を形成する。

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