薬剤師国家試験 平成26年度 第99回 - 一般 理論問題 - 問 105

アスコルビン酸（ビタミンC）中の、下線をつけたH原子のうち最も酸性度が高いのはどれか。１つ選べ。

REC講師による詳細解説！ 解説を表示

解答　５

H原子の酸性度は、電気陰性度の高い原子に結合するものほど高くなる。よって、C原子に結合している２、４のH原子よりも、O原子に結合している１、３、５、６のH原子の方が酸性度は高くなる。
また、酸は一般にその共役塩基が安定であるほど酸性度が高くなる。そのため、共役塩基が共鳴安定化を受ける５、６のH原子は１、３のH原子よりも酸性度が高い。さらに５、６の共役系について比較した場合、５の方が長い共役系をもつため、安定性が高い。よって、最も酸性度が高いH原子は５である。

他の解説動画を見る