薬剤師国家試験 平成26年度 第99回 - 必須問題 - 問 7

次のうち、求核置換反応でないのはどれか。１つ選べ。

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解答　５

置換反応は、化合物の原子（または原子団）が他の原子（または原子団）に置き換わる反応であり、求核置換反応と求電子置換反応に大別される。
求核反応は、試薬が基質のプラス電荷（陽電荷）を求めて起こす反応であり、求電子反応は、試薬が基質のマイナス電荷（陰電荷）を求めて起こす反応である。

１　求核置換反応である
2−クロロピリジンの2位の炭素の正電荷を－NH2（試薬）が求めることで起こる求核置換反応である。


２　求核置換反応である
カルボニル基の炭素の正電荷をジメチルアミン（試薬）が求めることで起こる求核置換反応である。


３　求核置換反応である
水酸基が結合した炭素の正電荷をBr－（試薬）が求めることで起こる求核置換反応である。


４　求核置換反応である
酸触媒下で、カルボン酸の炭素の正電荷をアルコール（試薬）が求めることで起こる求核置換反応である。


５　求核置換反応ではない
濃硝酸（HNO3）と濃硫酸（H2SO4）の混液から生じたニトロニウムイオン（NO2＋）がベンゼンの電子を求めることで起こる求電子置換反応である。

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