令和08年度 第111回 薬剤師国家試験問題
一般 理論問題 - 問 102

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問 102  リアルタイム正答率 : 47.0%

 国家試験問題

国家試験問題
求核アシル置換反応の反応性が最も低いのはどれか。1つ選べ。

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問 102    

 e-REC解説

解答 4

カルボン酸誘導体の求核アシル置換反応の反応性は、反応性が高いものから順に酸塩化物(選択肢5)>酸無水物(選択肢2)>エステル(選択肢1、3、4)>アミドである。
エステルの脱離基を比較すると、選択肢1と3の脱離基の負電荷は共鳴安定化を受けるが、選択肢4の脱離基の負電荷は共鳴安定化を受けないため、選択肢4の脱離基が最も取れにくい。したがって、求核アシル置換反応の反応性が最も低いのは、選択肢4のエステルとなる。

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