令和08年度 第111回 薬剤師国家試験問題
一般 理論問題 - 問 103

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問 103  リアルタイム正答率 : 55.6%

 国家試験問題

国家試験問題
次の反応式のうち、実際に反応が進行し、主生成物の構造が正しく示されているのはどれか。1つ選べ。ただし、各反応はそれぞれ適切な溶媒を用いて行ったものとする。

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問 103    

 e-REC解説

解答 2

1 誤
基質である第三級ハロゲン化アルキルに、水(H2O)が求核剤として働くSN1反応が進行し、ラセミ体が生成する。
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2 正
基質である第二級ハロゲン化アルキルに、ヨウ化物イオン(I)が求核剤として働くSN2反応が進行し、立体反転した化合物が生成する。
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3 誤
基質である第三級ハロゲン化アルキルに、メトキシドイオン(CH3O)が塩基として働くE2反応が進行し、アルケンが生成する。
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4 誤
メタノール(CH3OH)は求核性が低いため、基質である第一級ハロゲン化アルキルに対して、SN2反応は進行しない。なお、メトキシドイオン(CH3O)を用いると、基質である第一級ハロゲン化アルキルに、メトキシドイオン(CH3O)が求核剤として働くSN2反応が進行し、エーテルが生成する。
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5 誤
基質である第二級ハロゲン化アルキルに、立体的に嵩高いtert−ブトキシドイオン((CH3)3CO)が塩基として働くE2反応が進行し、アルケンが生成する。
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