令和06年度 第109回 薬剤師国家試験問題
一般 理論問題 - 問 104

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問 104  正答率 : 52.5%

 国家試験問題

国家試験問題
ビタミンB1欠乏症の予防及び治療に用いられるフルスルチアミンは、ビタミンB1(チアミン)の消化管吸収効率を改善したプロドラッグであり、体内でジスルフィド結合が還元された後、閉環してビタミンB1となる。ビタミンB1の構造として正しいのはどれか。1つ選べ。

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問 104    

 e-REC解説

解答 5

ビタミンB1の構造として正しいのは選択肢5である。ビタミンB1はメチレン(−CH2−)によってピリミジン環とチアゾール環が繋がった構造を含む。(選択肢1、3、5)また、ジスルフィド結合が還元された際に生成したチオール基はローンペアを持ち、求核性を示す。閉環する際はチオール基がアルデヒド基に対して求核付加し、さらに共鳴安定化することでビタミンB1を生成する。(下図参照)

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